在叶林前世，等到了初平四年（193年），经治中从事王朗与别驾赵昱的建议，
徐州刺史陶谦派赵昱向献帝进贡以表示对汉室的支持，献帝接到陶谦的奏章后赞赏并升陶谦为徐州牧、安东将军；
赵昱被任命为广陵太守，王朗被任命为会稽太守。
同年，下邳人阙宣聚众数千人，自称天子，陶谦派军将其击杀（一说陶谦与其共举兵，率军攻入兖州南部的任城。）
当时，曹操之父、前任太尉曹嵩在琅邪躲避战乱，曹操命令泰山太守应劭迎接曹嵩到兖州。
《三国志》记载陶谦素来怨恨曹操攻打徐州，派遣骑兵掩杀曹嵩；
《后汉书》记载曹嵩携带辎重一百余车，陶谦的一个部将驻守在阴平县，
其士兵贪图曹嵩的财产，于是在华县与费县的交界处发动袭击，杀死曹嵩和他的小儿子曹德
（一说是陶谦派部将张闿护送曹嵩，但张闿贪图曹嵩资产而将其杀害，另一说陶谦派军截杀曹嵩父子）。
对于此事，《三国志》、《后汉书》、《世语》（见《三国志·武帝纪》注）、韦曜《吴书》诸书记载不一。
其中《三国志·武帝纪》、《后汉书·应劭传》、《后汉书·曹腾传》、《世语》均认为陶谦是谋害曹嵩的元凶，而《资治通鉴》、《吴书》等则不认为此举是陶谦所为。
初平四年（193年）秋，曹操以替父报仇为由，起兵讨伐陶谦，当时袁绍亦派部将朱灵督三营军相助。
曹操大军先后攻拔十余城，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。
另前锋曹仁别攻陶谦部将吕由，破敌之后还与曹操合兵。陶谦引军迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城，曹操乘机又破彭城，傅阳。
当初各地流民依附陶谦，多在彭城间，此次遇曹操大军，皆遭杀戮，数万（一说数十万）人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
其后曹操向东北攻费、华、即墨、开阳，陶谦于郯城一面遣别将救援被曹军围攻诸县，一面告急于青州刺史田楷。
曹操围攻郯县，未能攻下，便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。
田楷此时与刘备率军来救，后曹操因兵粮告尽，终得退兵。
陶谦表刘备为豫州刺史，屯小沛。
兴平元年（194年）四月，曹操再度率领大军南攻徐州，先拔五城，遂略地至琅邪、东海。
回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多所残戮。
陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只好回师平叛。
同年，陶谦病逝，享年六十三岁。他死后，张昭为其撰悼文（《徐州刺史陶谦哀辞》
在叶林前世，曹操势力真正的壮大起来，征伐徐州乃是开端，之后才有刘备被糜竺等人迎为徐州之主，
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